Ο Ιεροκλής Μιχαηλίδης γεννήθηκε στην Χαραυγή, Κοζάνης και σπούδασε υποκριτική στη δραματική σχολή του Κρατικού Θεάτρου Βορείου Ελλάδος, απ’ όπου και αποφοίτησε το 1982.
Είναι ο εμπνευστής και ιδρυτής του σατιρικού μουσικοθεατρικό σχήματος «Άγαμοι Θύται» στο οποίο, από το 1990 έως και σήμερα, γράφει, παίζει και σκηνοθετεί. Οι «Άγαμοι Θύται» ήταν η αφετηρία μιας μεγάλης καριέρας, όχι μόνο για τον ίδιο αλλά και για μια σειρά πολλών άλλων σημαντικών σήμερα καλλιτεχνών, τους οποίους κατά καιρούς ο ίδιος προσκάλεσε και ενέταξε στο σχήμα.
Στα πρώτα χρόνια της διαδρομής του ως ηθοποιός, συνίδρυσε και συνδιηύθυνε με τον Σόλωνα Αρτσανίδη τρεις πειραματικούς θιάσους. Στην πορεία της μεγάλης καριέρας του, τόσο στο ελεύθερο θέατρο όσο και στις δύο κρατικές μας σκηνές, ως ηθοποιός έχει πρωταγωνιστήσει σε έργα ορόσημα του ελληνικού αλλά και διεθνούς ρεπερτορίου. Από τον Αριστοφάνη, τον Ουίλλιαμ Σαίξπηρ και τον Άντον Τσέχωφ, μέχρι τον Εντουάρντο Ντε Φιλίππο, τον Ντάριο Φο, τον Ιάκωβο Καμπανέλλη και το Γιάννης Τσίρο.
Επίσης, στον κινηματογράφο και την τηλεόραση, έχει ερμηνεύσει με μεγάλη επιτυχία πρώτους ρόλους σε σημαντικές ταινίες και πολλές δημοφιλείς σειρές. Ανάμεσά τους η «Πολίτικη Κουζίνα» και ο «Αστυνόμος Μπέκας».
Από τις διακρίσεις του, ξεχωρίζουν το κρατικό βραβείο καλύτερης ερμηνείας ανδρικού ρόλου (2000) για την ταινία «Πίσω Πόρτα» και αντίστοιχα το βραβείο κοινού για τη θεατρική παράσταση «Ήρωες» (2018). Έχει σκηνοθετήσει σε θέατρο, κινηματογράφο και τηλεόραση καθώς και μεγάλες μουσικές και μουσικοθεατρικές παραγωγές ενώ, παράλληλα, έχει εργαστεί ως συντάκτης και ραδιοφωνικός παραγωγός στην ΕΡΤ.
Έχει συνεργαστεί με κορυφαίους δημιουργούς και ερμηνευτές όλων των σκηνικών παραστατικών τεχνών, όπως οι σκηνοθέτες Ρόμπερτ Στούρουα, Μίνως Βολανάκης, Ανδρέας Βουτσινάς, Νικίτα Μιλιβόγιεβιτς, Τσέζαρις Γκραουζίνις, Νίκος Μαστοράκης, Θανάσης Παπαγεωργίου, Λεβάν Τσουλάτζε, Γιάννης Κακλέας, Τάσος Μπουλμέτης, Γιώργος Τσεμπερόπουλος, οι ηθοποιοί Γιάννης Φέρτης, Γιώργος Χωραφάς, Γιάννης Μπέζος, Δημήτρης Πιατάς, Σπύρος Παπαδόπουλος, Δήμητρα Παπαδοπούλου, οι τραγουδιστές και μουσικοί Γιώργος Νταλάρας, Μανώλης Μητσιάς, Λάκης Παπαδόπουλος, Λαυρέντης Μαχαιρίτσας, Γλυκερία, Κώστας Μακεδόνας, Ελένη Τσαλιγοπούλου, Μελίνα Κανά και πολλοί άλλοι.